以往每年總要到台灣「度假」一、二次的李光耀， 已經一段時間沒有出現在台灣； 如果連戰過去的度假外交是破冰之旅， 此次的新加坡之行應該就是「重建」之旅了。
副總統連戰利用元旦的假期，赴新加坡從事四天的「度假外交」，可以說是重建台、星兩國高層已經疏遠很久的關係。我國與新加坡的關係久遠，而且高層淵源深厚，但是最近一、二年因為總統李登輝和李光耀資政這兩位李先生對民主的觀念不同，尤其是李登輝美國之旅以後，一些言論造成了不少誤會，從此，每年總要到台灣「度假」一、二次的李光耀，已經一段時間沒有出現在台灣了。這兩李之間的尷尬及誤會正是此次連戰出訪所要「 突破」的，所以連戰此行應該是「重建」之旅。
由於新加坡是華人國家，很自然會關心大華人社會的脈動，因此，過去新加坡和台灣的密切友好關係被視為當然，包括兩國高層經常秘密往來，李光耀每年在冬天一、二月時，因為新加坡太熱，總喜歡到台灣來「避暑」，一年來個一、二次是很正常的。新加坡的部分軍隊在台灣受訓，最近幾年也是公開的秘密了。
由於李光耀本人對台灣深厚的感情，新加坡是東協國家中最後一個和中共建交的，一直到一九九○年十月三日才和中共有正式的外交關係。之前，新加坡對待兩岸都是「等距」關係，台灣和中共都同樣在新加坡設有「商務代表團」。
